Red
A causa della scarsa efficienza di emissione, i dopanti rossi costituiscono il limite principale di resa dei dopanti RGB impiegati negli OLED.
Uno dei migliori è il DCJTB, (4-(dicyanomethylene)-2-t-butyl-6-(1,1,7,7-tetramethyljulolidyl-9-enyl)-4H-pyran), introdotto dalla Sanyo/Kodak nel 1999 [1].
La luminescenza del rosso fu attestata essere, comunque, dieci ordini di grandezza inferiore a quella del verde. Quando era richiesta un'emissione bianca, la componente rossa richiedeva da sola più della metà della potenza totale fornita.
Successivamente furono ottenute efficienze superiori aggiungendo rubrene, (5,6,11,12-tetraphenylnaphthacene), come assistente dopante [2].
L'efficienza elettroluminescente del Alq3, dopato con DCJTB, è inoltre dimostrata diminuire sensibilmente con l'aumento della densità di corrente, fenomeno non osservato per i corrispondenti dopanti cumarinici verdi. Tale evidenza sperimentale fu attribuita ad un quenching dello stato eccitato [DCJTB]* ad opera di specie cationiche quali [DCJTB]+ o [Alq3]+. Ciò nonostante la scarsa comprensione dei meccanismi di quenching di questo genere di dopanti costituisce il limite principale nel miglioramento dell'efficienza dei dopanti rossi.
Dopanti Rossi

Un'alternativa al DCJTB è il derivato iso-propile DCJTI che è più facile da sintetizzare e più adatto alla produzione in larga scala senza comprometterne l'efficienza e la cromaticità.
Recentemente, inoltre, si sono ottenute interessanti rese con un derivato 8-metossi sostituito DCJMTB in un host a base di Gaq3 [tris(8-hydroxyquinolinolato) gallium] [3]. Tale dato fu attribuito ad un miglior accordo dei livelli di energia tra host e guest che aumentava il trasferimento di energia e il suo confinamento dal Gaq3 al DCMTB.
Sostituendo la julolidine in DCJTB con un gruppo meno donatore difenilamino, come nel DCTP [4-(dicyanomethylene)-2-t-butyl-6
-(p-diphenylaminostyryl)-4H-pyran] si ha uno spostamento del picco di emissione verso il giallo con una resa quantica pari al 94%.
Altri dopanti rossi degni di nota sono:

  • il DCDDC [3-(dicyanomethylene)-5,5-dimethyl-1-[(4-dimethylamino)styryl]cyclohexene];
  • l'AAAP [6-methyl-3-[3-(1,1,6,6-tetramethyl-10-oxo-2,3
    ,5,6-tetrahydro-1H,4H,10H-11-oxa-3a-azabenzo[de]-anthracen
    -9-yl)acryloyl]pyran-2,4-dione];
  • il DPP (6,13-diphenylpentacene);
  • il [3-(N-phenyl-N-p-tolylamino)-9-(N-p-styrylphenyl-N-p-tolylamino)perylene]
    meglio conosciuto come [(PPA)(PSA)Pe-1].
Tra questi il più interessante è il DPP per l'alta stabilità di resa luminescente indipendentemente dalla densità di corrente applicata.
Uno degli sviluppi più eccitanti degli ultimi anni nel campo dell'emissione rossa riguarda la scoperta da parte della Sony del BSN (1,10-dicyano-substituted bis-styrylnaphthalene derivative) [4]. Tale composto presenta una resa quantica di 0,80 e buone proprietà termiche con Tg=115 °C, Tc=161 œC e Tm=271 œC. Permette la formazione di un buon film sottile e amorfo per evaporazione e presenta un LUMO=2,93 eV ed un HOMO=5,38 eV che permettono che la ricombinazione di elettroni e buche avvenga nello strato emettitore. L'emissione luminosa è provato, inoltre, non essere influenzata dalla densità di corrente. In questo senso, BSN concorre oggi ad essere tra i migliori dopanti emettitori nel rosso.

Blue Green Red

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    Bibliografia:
  1. Chen C.H., Shi J., Klubek K.P., US Patent 5,908,581 (1999)
  2. Komiya N., Nishikawa R., Okuyama M., Yamada T., Saito Y., Oima S,, Yoneda K., Kanno H., Takahashi H., Ageswaran G., Itoh M., Boroson M., Hatwar T.K., Proceedings of the 10th International Workshop on Inorg. and Rg. EL (EL00), (2000), 347
  3. Zhang X.H., Chen B.J., Lin X.Q., Wong O.Y., Lee C.S., Kwong H.S., Lee S.T., Wu S.K., Chem. Mater. (2001), 13, 1565
  4. Ichimura M., Ishibashi T., Ueda N., Tamura S., Proceedings of the 3rd International Conference on EL Mol. Mater. Relat. Phenom. (ICEL-3), (2001), O-29