Gli Steroidi

Gli steroidi (dal greco stereos = solido), molto diffusi in natura, sono costituiti da un sistema tetraciclico di atomi di carbonio (ciclopentanoperidrofenantrene).

I diversi tipi di composti che derivano dal nucleo steroideo si differenziano per il grado di insaturazione e per i sostituenti sugli atomi di carbonio C10, C13 e C17.

Generalmente i sostituenti sul C10 e C13 sono gruppi metilici, benché talvolta si incontrino residui, in tali posizioni, parzialmente o completamente ossidati: CH2OH, CHO, COOH.

La catena laterale in posizione 17 può essere assente oppure può contenere 2, 4, 5, 8, 9, 10 o 11 atomi di carbonio e talvolta può essere associata ad atomi di ossigeno o più raramente di azoto.

La sostituzione dei due atomi di idrogeno in posizione 4 e 14 con gruppi metilici porta ad un vasto gruppo di composti che viene denominato come 4,4,14-trimetilsteroidi o trimetilsteroli, presenti in natura sia nel regno animale che vegetale.

Quasi tutti gli steroidi naturali possiedono un ossidrile o un gruppo chetonico in posizione 3. Per convenzione gli anelli della struttura base degli steroidi si indicano con le lettere A, B, C, D.

I primi tre sono anelli di cicloesano, il quarto è un ciclopentano; gli atomi di carbonio hanno una numerazione specifica.

Il nome sistematico, compresi i prefissi stereochimici di uno steroide e della sua formula di struttura, designa la configurazione assoluta di ciascun centro chirale.

Nei centri chirali, la posizione e la configurazione sono rispettivamente indicate dal numero dell'atomo di carbonio e dal suffisso a, se il sostituente si trova sotto il piano, o b, se si trova al di sopra.

Classificazione degli steroidi

Gli steroidi si possono suddividere in 9 classi principali:

In questo sito si tratteranno in particolare gli steroidi anabolizzanti androgeni.

HOME