Deltametrina


Aspetto
Stick
Ball & stick
spacefill


Rotazione
on/off


Reset
Reset all


Nome chimico: 3,5-dimetil acido benzoico 1-(1,1-dimetiletil)-2-(4-etilbenzoil)idrazide

Formula bruta: C22H19Br2NO3

Peso molecolare: 505.24

Temperatura di fusione: 98 - 101°C

Temperatura di ebollizione: decompone con la distillazione

Solubilità: molto poco solubile in H2O (meno di 0.1g/l), ma molto solubile nei solventi organici:

Solubilità (in g/100ml di solvente a 20°C):
Kerosene e isoalcani.......<05
Etanolo...............................1.5
Isopropanolo.....................0.6
Xilene.................................25
Cloruro di metilene............70

Tossicità acuta

LD50: 135mg/Kg (oralmente nei topi di sesso maschile)
LD50: 52mg/Kg (topi di sesso femminile)
LD50: 21/34mg/Kg (nei gatti)
LD50: 300mg/Kg (nei cani)

Uso: insetticida, acaricida

La Deltametrina, sintetizzata nel 1973, rappresenta il capostipite del gruppo dei cosiddetti piretroidi fotostabili, (è qui disponibile un approfondimento su piretrine e piretoridi).
È un insetticida sintetico basato strutturalmente sulla natura delle piretrine, che rapidamente paralizzano il sistema nervoso degli insetti dando un rapido effetto decisivo.
Uccide gli insetti per contatto ed ingestione con un’azione rapida e duratura.
Ha una rapido effetto disabilitante sull’alimentazione degli insetti e per questo motivo c’è la speranza che la si possa usare per il controllo di vettori di virus “non persistenti”.
Ha uno spettro d'azione molto ampio ed è considerato il piretroide più potente.
Agisce centralmente o almeno inizia nei centri nervosi superiori del cervello.
La morte degli insetti sembra essere dovuta a un danno irreversibile del sistema nervoso dovuto ad avvelenamento per più di 5 ore. L’avvelenamento da Deltametrina avviene attraverso la penetrazione cuticolare o l’assorbimento orale.
La sensibilità degli insetti dipende da una varietà di fattori e può variare in base alle condizioni ambientali, ad esempio le mosche sono molto più sensibili all’avvelenamento rapido da piretroidi prima dell’alba.
Molti piretroidi non sono molto attivi contro le zecche dei cavalli, ma alcuni α-ciano composti (tra cui la Deltametrina) hanno un’attività maggiore delle amidine o dei composti organofosfati.
La sua attività è di tre ordini maggiore di quella di molti piretroidi.

Tossicità acuta

I segni di avvelenamento da Deltametrina prodotti nei topi sono diversi da quelli prodotti da altri piretroidi, una particolare caratteristica è data dalla presenza di convulsioni rotolanti.

Il sito di azione si pensa essere centrale con piccole componenti periferiche.
La sequenza dei sintomi è chiaramente definita: si passa dalla masticazione, alla salivazione, alle convulsioni rotolanti, a crisi energetiche, fino ad arrivare alla morte.
La pressione sanguigna comincia a diminuire prontamente, ma lentamente; tende poi a normalizzarsi per poi precipitare bruscamente portando alla morte.
Effetti di esposizioni acute per gli uomini comprendono: atassia (mancanza di coordinazione dei movimenti volontari), convulsioni dirette a fibrillazione muscolare e paralisi, dermatiti, edema, diarrea, dispnea (difficoltà di respirazione), emicrania, irritabilità, tremori, vomito e morte.
Reazioni allergiche includono i seguenti effetti: anafilassi, broncospasmi, eosinofilia, febbre, ipersensibilità verso la polmonite, pallore, pollinosi, sudore e tachicardia.
Molti studi hanno mostrato casi di avvelenamento cutaneo da Deltametrina dovuti ad inadeguate precauzioni prese durante la pratica agricola.
L’ingestione orale causa dolore epigastrico, nausea, vomito e formazione di fascicoli (piccoli fasci di fibre) muscolari. Con dosi di 100-250 mg/kg viene indotto il coma in 15-20 minuti.

Tossicità cronica

Effetti sospetti di esposizioni croniche negli uomini includono: ipotensione, danno prenatale e shock.
Lavoratori esposti a Deltametrina durante il proprio lavoro per oltre 7-8 anni manifestano reazioni cutanee provvisorie e irritazione delle mucose, cosa che può essere prevenuta con l’uso di guanti e maschere facciali.

Ha bassa tossicità nei fenomeni riproduttivi, non è mutageno né teratogeno; non sono disponibili dati sulla cancerogenicità.
Leggermente tossica per gli uccelli, molto tossica per gli organismi acquatici. In special modo è tossica per gli insetti acquatici erbivori con conseguente aumento della quantità di alghe. Tossica per le api.
L’eliminazione del composto nei topi avviene entro 2-4 giorni dalla somministrazione.
Il metabolismo della Deltametrina nei topi coinvolge una rapida scissione dell’estere e idrossilazione.
Il tempo di dimezzamento della Deltametrina nel cervello dei topi è di 1-2 giorni, nel grasso corporeo è molto più persistente: 5 giorni.
Sintomi fisici di avvelenamento da Deltametrina possono includere dermatiti da contatto e l’esposizione alla luce solare può peggiorare la situazione.
Nel suolo si degrada in 1-2 settimane. Nell'acqua stagnante è rapidamente assorbita per la maggior parte dal sedimento, inoltre è metabolizzata dalle piante e in parte torna in aria per evaporazione. Dieci giorni dopo l'uso non si osservano residui di Deltametrina sulle piante.
In base alla normativa 2092/91 il principio attivo può essere utilizzato anche in agricoltura biologica in trappole e/o distributori automatici.