Isomerizzazione mer-fac



Isomeri fac e mer

In figura sono rappresentati, rispettivamente, l'isomero fac e l'isomero mer.


Se le reazioni sono condotte a bassa temperatura, l'isomero mer è ottenuto in maggiori quantità; ciò suggerisce che l'isomero meridionale sia cineticamente favorito, mentre il facciale, ottenuto a temperature più elevate, sia favorito termodinamicamente. Per testare quest'ipotesi, è stata esaminata la conversione termica del mer in fac. Dissolvendo il prodotto in glicerolo e lasciando a riflusso per 24 ore, si osserva in colonna cromatografica una singola banda colorata che corrisponde all'isomero fac, isolato con una resa maggiore del 70%.
L'instabilità termodinamica dell'isomero mer è avvalorata da calcoli DFT, che mostrano un'energia di stabilizzazione di circa 30kJ/mol a favore dell'isomero fac.