Configurazione assoluta

Per distinguere due enantiomeri, oltre ai segni (+) e (–) posti davanti al nome della molecola, vengono usate due lettere R e S che sono riferite alla configurazione di uno stereocentro. Una molecola con più stereocentri sarà identificata da un numero di lettere R e/o S pari al numero di stereocentri.
La configurazione R o S è assegnata allo stereocentro usando le regole di sequenza CIP [iniziali di Robert Sidney Cahn (1899–1981), Christopher Kelk Ingold (1893–1970), Vladimir Prelog (1906–1998)] e la struttura può poi esser graficamente rappresentata secondo le formule proiettive di Fisher. I quattro atomi o gruppi di atomi legati al centro chirale vengono numerati secondo la loro priorità da 1 (priorità maggiore) a 4 (priorità minore) seguendo le regole CIP; solitamente è possibile numerarli secondo una sola sequenza. [1]

Regole CIP:

  1. L’atomo legato al C* che ha numero atomico maggiore precede quello che ha numero atomico minore e, nel caso di isotopi, la massa atomica maggiore precede quella minore.
  2. Se gli atomi direttamente legati sono gli stessi, si procede lungo le catene, atomo per atomo, finché non si raggiunge un punto in cui le catene sono diverse e si assegna la priorità seguendo quanto scritto al punto 1.
  3. I doppi e i tripli legami vengono considerati come se ogni atomo legato in questo modo fosse raddoppiato o triplicato.
    Per assegnare la configurazione si utilizzano le formule proiettive di Fisher.
    Si proiettano i quattro sostituenti sul piano a formare una croce: i sostituenti sull’orizzontale sono quelli che si avvicinano all’osservatore, mentre quelli sulla verticale sono quelli che si allontanano dall’osservatore. Il sostituente a minore priorità (4) deve trovarsi sulla verticale. [1]
    Una volta assegnata la priorità ai vari sostituenti si valuterà quale dei due ha la sequenza 1,2,3 in senso orario (R = Rectus) e quale in senso antiorario (S= Sinister).

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"Enantiomeri e regole di stereochimica"