Enantiomeri

Gli isomeri sono composti diversi che hanno la stessa formula molecolare. Si possono individuare isomeri strutturali, caratterizzati da una diversa concatenazione degli atomi e stereoisomeri, caratterizzati dalla stessa concatenazione degli atomi, ma da una diversa orientazione degli stessi nello spazio. Gli stereoisomeri si suddividono in enantiomeri e diastereoisomeri.
Gli enantiomeri sono stereoisomeri le cui molecole sono l’una l’immagine speculare e non sovrapponibile dell’altra. I diastereoisomeri sono coppie di stereoisomeri che non sono immagini speculari. Un esempio macroscopico utile per capire che cosa siano gli enantiomeri sono le mani: Esistono enantiomeri conformazionali (ad esempio le due forme gauche del 1,2-dicloroetano 1.1a-1.1b) e configurazionali (ad esempio CHBrClF 1.2a-1.2b): nel primo caso l’enantiomero è una struttura “transitoria”, interconvertibile in altre per libera rotazione degli atomi intorno ai legami semplici. Nel secondo caso l’enantiomero è una molecola stabile, “permanente” che non è interconvertibile in altre se non per rottura di legami. La rottura di un legame, al contrario della rotazione attorno al legame semplice, richiede elevata energia e, quindi, avviene con più difficoltà. [1] L’esistenza degli enantiomeri è associata alla presenza di almeno un centro chirale o stereocentro costituito, ad esempio, da un atomo di C legato a quattro sostituenti diversi e indicato con C*.[1] Lo stereocentro può anche essere un atomo di N o di P legato a tre sostituenti differenti.
Le molecole chirali sono caratterizzate da dissimmetria, cioè da assenza di elementi di simmetria (asimmetria) o dalla presenza dei soli assi di rotazione semplice.
Una sostanza è otticamente attiva o chirale quando, posta in soluzione e attraversata da una luce polarizzata piana, è in grado di ruotare di un certo angolo la luce che, quindi, oscillerà su due piani diversi all’entrata e all’uscita della cella contenente il campione.
Due enantiomeri ruotano il piano della luce polarizzata con un angolo di uguale ampiezza, ma di segno opposto e verrà assegnato il simbolo (+) all’enantiomero che ruota il piano verso destra, (–) all’enantiomero che lo ruota verso sinistra.
Le coppie di enantiomeri differiscono nelle proprietà fisiche solo in quella appena discussa, mentre il punto di fusione, la solubilità, la densità, l’indice di rifrazione, gli spettri Raman, UV, NMR e i pattern della diffrazione ai raggi X sono identici.[1]
Le proprietà chimiche sono identiche in entrambe le molecole, varia solo il comportamento verso i reattivi otticamente attivi, di cui si parlerà più avanti.
Una miscela di due enantiomeri, presenti in proporzioni uguali, viene definita miscela racemica o racemo ed è otticamente inattiva perchè gli effetti dovuti ai due enantiomeri si annullano. Alla miscela racemica viene assegnato il simbolo (±).
In natura difficilmente i prodotti di reazione sono miscele racemiche, è più probabile che venga prodotto un solo enantiomero o una miscela dei due, in cui una forma enantiomerica prevale.

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