LE ANTOCIANINE [9]

Le antocianine sono una grande classe di pigmenti presenti in piante e frutta. Normalmente si trovano come forma glicosilata dello ione flavinio con sostituzioni di gruppi idrossi e metossi in varie posizioni dell’anello B e sono queste che causano la loro natura cromatica. Per esempio, l’aumento di sostituzioni di gruppi –OH provoca uno shift batocromico dal rosso al viola. Altro fattore importante è la natura dello zucchero legato allo scheletro della molecola, che varia la colorazione del pigmento.
antocianine
Struttura delle principali antocianine e le rispettive λ massime di assorbimento nel visibile

Il vino rosso è probabilmente la bevanda in cui è presente la quantità maggiore di strutture diverse di pigmenti fenolici, nella loro forma originale e in altre derivate. Ciò è possibile grazie all'abbondanza, nelle uve rosse, di antocianine glicosilate e dei rispettivi esteri acilati, nonché dei composti fenolici e non fenolici che reagiscono con questi pigmenti durante la vinificazione e l’invecchiamento, per formare nuove antocianine derivate.
La stabilità del colore nelle antocianine è dovuta alla interazione non covalente tra esse e i composti privi di colore (copigmentazione). Questa interazione costituisce il primo passo per il cambio di struttura delle antocianine, per formare nuovi derivati non solo con caratteristiche coloranti differenti, ma anche con proprietà chimico fisiche diverse. In generale, questi nuovi pigmenti sono parzialmente resistenti allo scolorimento dovuto al bisolfito e più resistenti a condizioni di pH elevato, anche sopra la neutralità.
La reattività di questi composti è nota e queste molecole sono sensibili all’attacco di reagenti nucleofili nelle posizioni 2 e 4 dell’anello piranosico (l’idratazione del carbonio in 2 provoca la perdita di colore nella forma emiacetalica), mentre l’attacco elettrofilo avviene sui sostituenti idrossilici e sui carboni in 6 e 8 (la presenza del gruppo 5-OH è essenziale per la reattività di questi pigmenti con altri composti durante l’invecchiamento).
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Rappesentazione dei siti di attacco delle antocianine

Negli ultimi anni, la struttura di alcuni gruppi di antocianine e derivati trovati nel vino è stata osservata tramite tecniche spettroscopiche, che hanno permesso la comprensione di alcune proprietà chimico fisiche delle antocianine. Alcuni di questi composti si possono descrivere come la risultante di: