Proprietà antiossidanti del resveratrolo [18]

Molti dei benefici apportati dal resveratrolo sono dovuti alle sue proprietà antiossidanti. Questa molecola possiede infatti tre funzioni acide (OH fenolici) e un sistema coniugato su cui è possibile una delocalizzazione di carica (due anelli aromatici collegati da un doppio legame):
Resveratrolo
Resveratrolo: l'idrogeno evidenziato è quello responzabile in maggior misura dell'attività antiossidante dlla molecola

Gli studi teorici sulla stabilità degli ioni ottenuti deprotonando ciascuna delle funzioni fenoliche hanno dimostrato che la più acida è quella che si trova sull'anello para sostituito (lo ione è 7 kcal/mol più stabile dei m-fenolato). Inoltre il contributo della delocalizzazione è testimoniato dagli studi sulla trans-viniferina (dimero del trans-resveratrolo): infatti la porzione che contiene la funzione fenolica più acida è quella planare, in cui la coniugazione è favorita.

Lo stress ossidativo è una situazione di sbilanciamento tra la produzione di ossigeno reattivo e l'abilità di un sistema biologico di detossificare prontamente gli intermedi di reazione o di riparare facilmente il danno risultante. Solitamente nelle cellule viene mantenuto un ambiente riducente grazie all'azione enzimatica, con un costante consumo di energia. Eventuali disturbi in questo normale stato redox possono causare effetti tossici a causa della produzione di perossidi e radicali liberi che danneggiano tutti i componenti della cellula, incluse proteine, lipidi e DNA.
Il resveratrolo è in grado di rendere innocue le specie ossidanti che minacciano le cellule, come ad esempio le specie reattive all'ossigeno (ROS) di cui fanno parte i radicali perossido (HOO·) e idrossido (HO·) e il radicale ione superossido (O2·¯), cedendo loro un atomo di idrogeno: in questo modo contribuisce a combattere lo stress ossidativo. Inoltre, poichè alcune delle reazioni che portano alla produzione dei radicali liberi sono catalizzate da enzimi contenenti ioni metallici, parte dell'azione antiossidante si esplica attraverso la chelazione di questi ultimi.