Struttura cristallina del resveratrolo [18]

Il trans-resveratrolo, che si Ŕ rivelato pi¨ biologicamente attivo dell'isomero cis, Ŕ stato cristallizzato da una soluzione di etanolo e acqua 1:1 ottenendo cristalli incolori. Tramite esperimenti di diffrazione dei raggi-X gli Ŕ stata assegnata una cella monoclina.

Parametri di cella:
a = 4.3791(5)┼
b = 9.2158(11)┼
c = 26.681(3)┼
α = 92.748(2)░
β = γ = 90░

La struttura cristallina del composto ha rivelato un impaccamento piuttosto interessante, in cui le interazioni intermolecolari di maggiore importanza sono i legami a idrogeno: ciascuno dei tre atomi di ossigeno contenuti nella molecola partecipa a due legami a idrogeno intermolecolari.
La presenza di un'estesa rete di legami a idrogeno supporta l'ipotesi che l'azione antiossidante di questo stilbene sia dovuta al trasferimento di un atomo di idrogeno.

Impaccamento del resveratrolo
Impaccamento del trans-resveratrolo: i legami a idrogeno sono tratteggiati
Gli idrogeni dei gruppi ossidrile possono essere orientati in due posizioni secondo un modello detto legame a idrogeno flip-flop.
Si crea cosý un disordine dinamico in cui gli idrogeni saltano da un sito parzialmente occupato all'altro e questa mobilitÓ suggerisce la partecipazione del resveratrolo alle funzioni biologiche in qualitÓ di antiossidante.
Contrariamente a quanto si potrebbe intuire dall'immagine a sinistra le molecole non si trovano su piani paralleli ma si possono individuare due gruppi posti su piani pressochŔ perpendicolari (v. immagine animata).