Classificazione


Tutti gli anestetici locali si suddividono chimicamente in quattro sub-unità:

  • Sub-unità 1: È la porzione aromatica della molecola, responsabile della liposolubilità del prodotto, della diffusione nei tessuti e nelle membrane biologiche, dell'attività e del fissaggio alle proteine plasmatiche. L’introduzione di un ulteriore gruppo lipofilico a questo nucleo aumenta ulteriormente la liposolubilità della molecola. La struttura di questa porzione aromatica è anche importante per la definizione della compatibilità dell’anestetico locale con il suo recettore.

  • Sub-unità 2: Una catena di idrocarburi. È comune alle due classi di anestetici locali e conferisce loro il carattere di amine terziarie determinando il loro comportamento di basi. L'idrofilia condiziona la liposolubilità, quindi la diffusione della forma non ionizzata e la ionizzazione della molecola dell'anestetico locale.

  • Sub-unità 3: È costituita da un'amina terziaria, responsabile della idrosolubilità della molecola.

  • Sub-unità 4: Contiene il legame amidico o estereo. Gli anestetici locali di tipo amino-estere sono metabolizzati rapidamente dalle pseudocolinesterasi plasmatiche, quelli di tipo amino-amidico sono metabolizzati per dealchilazione ossidativa nel fegato. Quest'ultimi sono anche più stabili e resistenti alle variazioni termiche. La presenza di un legame amidico o estereo permette la classificazione degli anestetici locali come amino-esteri (procaina, clorprocaina, tetracaina) o amino-amidi (prilocaina, etidocaina, lidocaina, mepivacaina, bupivacaina, ropivacaina, levobupivacaina).

Come messo in evidenza dall'immagine sopra riportata, è possibile distinguere gli AL in:

Amino-amidi
Amino-esteri