Le ammine biogene: Feniletilamina e Serotonina

bibliografia
[14],
Feniletilammina
Serotonina

Premessa
Le ammine biogene sono sostanze basiche derivanti dalla decarbossilazione microbica degli amminoacidi. I batteri decarbossilanti in grado di produrre ammine biogene negli alimenti sono rappresentati principalmente dalla famiglia delle Enterobacteriaceae . Tiramina, triptamina, istamina, serotonina e feniletilammina rappresentano le più comuni monoammine negli alimenti fermentati o in quelli ad avanzato grado di degradazione microbica. Il cacao, come tutti gli alimenti fermentati microbiologicamente, può contenere monoammine, in particolare feniletilammina (derivante dalla decarbossilazione della fenilalanina) e serotonina (dal triptofano). Le ammine biogene nel cacao non raggiungono valori elevati nonostante alcuni individui ne risultino particolarmente sensibili, in particolare chi soffre di emicrania. Dopo la tostatura del cacao si trova un aumento significativo della concentrazione di ammine biogene, probabilmente causato dalla decarbossilazione termica degli amminoacidi liberi.


La Feniletilammina
La feniletilammina (PEA) è un’ammina con struttura analoga alle anfetamine e condivide con esse gli effetti neuro-farmacologici, legandosi agli stessi recettori cerebrali. L’anello benzenico ne conferisce il profilo aromatico mentre il gruppo amminico conferisce al composto il carattere basico in grado di reagire con acidi (es. formazione di sali con acido cloridrico). E’ sintetizzata tramite decarbossilazione enzimatica della fenilalanina ed è una molecola fortemente basica che subisce un rapido metabolismo evitando così un eccessivo accumulo cerebrale.



Caratterizzazione spettroscopica (webbook.nist.gov)



Parametri di cella:
a = 4.6030 Å
b = 5.9060 Å
c = 32.360 Å
α = β = γ = 90°

Questa ammina è conosciuta come “love-drug” (droga dell’amore) perchè è in grado di produrre sensazioni come quelle sperimentate quando una persona è “innamorata” e si pensa sia responsabile degli effetti afrodisiaci che il cioccolato sembra possedere. Infatti la feniletilammina viene rilasciata nel cervello quando l’individuo sperimenta sentimenti di gioia e amore.

Inoltre alcuni studi hanno dimostrato che la PEA, proprio come le anfetamine, ha interessanti proprietà:

Tutto ciò è legato all’abilità dell’ammina di modulare la trasmissione dopaminergica. È importante ricordare che a differenza delle anfetamine, la PEA non sviluppa nè tolleranza, nè dipendenza, nè produce effetti collaterali. Le proprietà della PEA quindi hanno suggerito un’applicazione in campo medico per la cura di forme depressive. Alcuni studi hanno dimostrato che i valori di feniletilammina sono ridotti nei tessuti e fluidi biologici di soggetti depressi e l’assunzione di feniletilamina, o del suo amminoacido precursore, sembra migliorare alcuni tipi di depressione. In diversi studi è stato dimostrato che la PEA è in grado di controllare alcuni tipi di depressione nel 60% dei pazienti (percentuale simile a quella di alcuni dei migliori farmaci antidepressivi come il Prozac) ma ha molti meno effetti tossici. Alcuni dei vantaggi che si possono constatare con il trattamento con la PEA sono:



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La serotonina
La serotonina (5-idrossitriptamina) è un neurotrasmettitore monoamminico sintetizzato nei neuroni serotoninergici nel sistema nervoso centrale e in alcune cellule dell’apparato gastrointestinale (cellule enterocromaffini). La sostanza fu isolata a Roma nel 1935, inizialmente considerata un polifenolo; due anni più tardi, fu rinominata enteramina e nel 1948 prese il nome di serotonina. La biosintesi della serotonina endogena segue una via simile a quella della noradrenalina, con la differenza che l’amminoacido precursore è il triptofano, invece della tirosina. Il triptofano viene convertito in 5-idrossitriptofano grazie all’azione dell’enzima triptofano-idrossilasi. Il 5-idrossitriptofano così prodotto viene decarbossilato a serotonina, a opera dell’amminoacido decarbossilasi.

struttura

La degradazione della serotonina avviene principalmente attraverso una deaminazione ossidativa, catalizzata dalle monoaminossidasi, seguita dall'ossidazione ad acido 5-idrossiindolacetico. La serotonina è presente ad alte concentrazioni in vari siti corporei: a livello della parete intestinale, nel sangue, più precisamente nelle piastrine, nel sistema nervoso centrale dove sono localizzati i neuroni serotoninergici. La serotonina, svolge un ruolo importante nella regolazione dell’umore, del sonno, della temperatura, della sessualità e dell’appetito. Questo neurotrasmettitore è inoltre bersaglio di alcune droghe, come anfetamine e l’ecstasy, che agiscono inibendone la diminuzione della concentrazione della molecola libera.

La serotonina non ha solo importanti effetti fisiologici, ma è anche il precursore della melatonina, ormone con elevata attività sedativa ed ipnotica. La melatonina è sintetizzata a partire dalla serotonina. La produzione e la secrezione della melatonina sono influenzate dalla luce e dal buio: di notte c’è un aumento della quantità di ormone, mentre durante il giorno la sintesi e il rilascio sono molto ridotti.

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