I polifenoli
bibliografia [18], [19]
Premessa
Struttura
Benefici
Analisi

Premessa

Il cioccolato ed altri prodotti contenenti cacao, sono ricchi di polifenoli, quali catechine, epicatechine (unità monomeriche) e procianidine (oligomeri). Questi composti sono presenti nella buccia delle fave di cacao.
La qualità e la concentrazione di tutti i polifenoli può variare molto tra i diversi cibi contenenti cacao e questo può dipendere dal tipo di fave, dalle condizioni di processo e da come i cioccolati sono stati lavorati. La lavorazione, in particolare la fase di alcalizzazione (Duching), può significativamente ridurre il contenuto di polifenoli.


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Struttura

Monomeri e polimeri con più di 10 unità costituiscono il 95 % del contenuto di polifenoli del cacao.
Tra i flavonoli, quali epicatechine e catechine, le prime predominano in tutti i cioccolati con un rapporto di 1/0,1.
Le fave di cacao contengono quattro tipi di catechine, delle quali la (-)-epicatechina costituisce circa il 92%.
La struttura base dei flavonoli è riportata in Figura 1.

flavonoli
Figura 1: struttura base dei flavonoli.

Strutture di enantiomeri di catechine e epicatechine monomeriche sono riportate in Figura 2.

enantiomeri
Figura 2: strutture di catechine ed epicatechine.

I monomeri sono stereoisomeri in posizione 3 dell’anello C, ma hanno la stessa configurazione in posizione 2.
Le forme più comuni trovate nel cacao sono
(+)-catechina microscopio e (-)-epicatechina microscopio, i rispettivi enantiomeri (-)-catechina e (+)-epicatechina non sono comuni in natura.

Come esempio di oligomeri si riportano le strutture del dimero procianidina B1 e del trimero procianidina D1 (Figura 3).

oligomeri
Figura 3: strutture del dimero e trimero procianidina.

Le strutture chimiche di flavonoli e procianidine sono importanti per le loro attività antiossidanti.

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Benefici

Negli ultimi 10 anni sono stati condotti studi sui benefici del cacao sulla salute dell’uomo, con particolare attenzione alle malattie degenerative e agli effetti cardioprotettivi.
Questi benefici potrebbero essere dovuti alle significative quantità di flavonoidi monomerici (catechine ed epicatechine) rispetto ai tetradecameri. Un recente studio sostiene che il contenuto di epicatechina è la ragione principale dei benefici vascolari associati al cacao.
E’ stato riconosciuto che il cioccolato stimola la funzione positiva della milza ed altri aspetti della digestione. Inoltre nel XVIII secolo il cioccolato è stato prescritto o mescolato in medicine per tutti i tipi di indisposizioni e malattie derivanti dal freddo per promuovere digestione e fertilità, per rinforzare le attività mentali, e come anti-depressivo.
E’ stato trovato che flavonoidi e procianidine prevengono l’ossidazione dei lipidi attraverso l’interazione con i gruppi funzionali polari dei lipidi.
E’ noto che tutti i polifenoli manifestano azione antiossidante in vitro, ma non sempre la mantengono in vivo.

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Analisi

Polifenoli monomerici quali epicatechine e catechine, dimeri, trimeri e tetrameri sono rilevati da RP-LC-MS.

Procianidine monomeriche e oligomeriche presenti nel cacao e nel cioccolato sono state separate e identificate usando un metodo HPLC in fase normale modificata accoppiato con analisi MS in linea, usando una camera di ionizzazione elettrospray a pressione atmosferica.

Procianidine monomeriche e oligomeriche presenti nel liquore di cacao e nel cioccolato sono state separate e identificate usando un metodo HPLC in fase normale, con rivelatore a fluorescenza.

Un
Metodo UPLC puo' separare e quantificare in 3 minuti sei dei principali polifenoli del cioccolato: catechina, epicatechina, procianidina B2, procianidina B5, procianidina C1 e il tetramero D.

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