Le reazioni di Maillard
bibliografia [28]

La reazione di Maillard è una reazione di imbrunimento non enzimatico che ha luogo in seguito al trattamento termico delle proteine negli alimenti e si verifica tra le amine libere e i gruppi carbossilici presenti nei sistemi alimentari.
In particolar modo le sostanze che partecipano a queste reazioni sono i gruppi carbonilici degli zuccheri riducenti e gli amino gruppi liberi delle proteine.
Il prodotto iniziale della reazione di Maillard è l’idrossimetilfurfurale (HMF), responsabile della colorazione marrone; infatti questa prende origine da un gruppo di sostanze che derivano da reazioni di polimerizzazione, ancora poco conosciute, a partire dall’HMF.

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Esistono, però, anche delle vie alternative a quella che conduce alla formazione dell’HMF.
I cosiddetti composti di Amadori, 1-amino-1-desossi-2-chetosi N sostituiti, isomerizzano anche nella forma 2,3-enamminolo e possono dare origine, con una sequenza di disidratazioni, riarrangiamenti e ciclizzazioni anche a numerosi composti ciclici: maltolto e isomaltolo, acetilformoino e sotolone (4,5-dimetil-3-idrossifuranone), il quale conferisce l’aroma di “tostato”.

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La rottura delle molecole a-dicarboniliche contribuisce all’aroma degli alimenti portando alla formazione di numerose sostanze come diacetile (butandione) e acetolo (idrossipropanone), oltre alle aldeidi piruvica e gliossale.
Una delle classi più importanti di aromi deriva dall’interazione, a elevate temperature, tra i composti a-dicarbonilici e a-amminoacidici, attraverso la degradazione di Strecker.

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Dopo un riarrangiamento, lo scheletro dell’aminoacido si allontana sottoforma di un’aldeide volatile; i due frammenti provenienti da zuccheri (non necessariamente identici) condensano e il prodotto è prontamente ossidato, dando origine a una pirazina sostituita.
Le aldeidi volatili e le pirazine forniscono un importante contributo all’aroma del cioccolato.


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