ADDIZIONE
Molto spesso l'organocatalzzatore amminico viene utilizzato in forma di sale, ed č anche questo il caso dell'esempio di addizione che riportiamo:





Il sale chirale dell'imidazolidinone catalizza l'addizione del sililenolestere all'aldeide a,ß-insatura.
La chemoselettivitą della reazione č ragguardevole: infatti si formano i prodotti di addizione 1,4, mentre utilizzando i catalizzatori metallici si formano preferenzialmente i prodotti della 1,2-addizione.
Questa reazione viene utilizzata ad esempio per formare butenolidi enantiomericamente arricchiti.
La stereochimica della reazione puņ essere modulata semplicemente cambiando il solvente e il cocatalizzatore.





Infine si possono aumentare le rese utilizzando un cosolvente protico, come l'acqua o un alcol, il quale č in grado di "spegnere" il silil ctaione che si puņ formare, il quale inibisce il ciclo catalitico formando la specie (TMS)2O.

Riportiamo ora un esempio di reazione organocatalitica che viene applicata anche su larga scala senza che vi siano diminuzioni nč nella resa nč nell'enantioselettivitą.





L'imidazolidina chirale in questo caso catalizza l'addizione di Michael di un composto 1,3-carbonilico diciclico a chetone a,ß-insaturo; questo č uno degli stadi della sintesi dell'anticoagulante wafarin e analoghi. Ricristallizzando con una miscela di acqua/acetone si ottiene il prodotto enantiomericamente puro al 99,9%.