IL BIYOUYANAGIN A
Il Biyouyanagin A č un composto idrofobo estratto dalle foglie del Hypericum chinense L. var. salicifolium, pianta nota ed utilizzata da secoli dalla medicina tradizionale giapponese.
Recenti studi presso l'universitā di Tokushima, in Giappone, hanno confermato proprietā anti-HIV da parte di questa molecola, tanto che gli studi si sono successivamente orientati verso l'esatta risoluzione della configurazione di questa molecola, nonchč verso l'elaborazione dei migliori procedimenti sintetici per ottenerla.





La strada della sintesi organocatalizzata č percorribile per questa molecola a partire dalla (R)-citronella, su cui avviene una addizione di Michael del vinilmetilchetone promossa da catalizzatore prolinico. E' questo il passaggio chiave in cui entra in gioco la catalisi organica, generando una chetoaldeide che dā successivamente condensazione aldolica intramolecolare, con sintesi del cicloesanone sostituito che ha una resa del 72%. I successivi passaggi vedono la sostituzione della funzione carbonilica con un metile e poi un cicloaddizione [2+2], che avviene necessariamente per fotocatalisi.





Va sottolineato come tutti i passaggi della sintesi abbiano una alta diastereoselettivitā ed una buona resa.