CATALISI NUCLEOFILA
Le ammine secondarie chirali sono tra gli organo-catalizzatori più utilizzati. Formano con aldeidi e chetoni uno ione immonio che dà luogo alla tautomeria immonio-enammina; l'enammina così formata è una specie nucleofila che reagisce con elettrofili attivati, come aldeidi, chetoni e azidocarbossilati.





Tra gli organo-catalizzatori di "tipo enamminico" il più utilizzato è senza dubbio la prolina; è davvero notevole la quantità di reazioni che possono essere mediate da questo semplice amminoacido. Ne riportiamo alcuni esempi.

Oltre alla prolina vengono anche utilizzati come catalizzatori sistemi basati sugli alcaloidi della cinchona, alcuni oligopeptidi (esempi), e altre ammine secondarie.