Benzo[a]pirene [17]
I benzopireni sono idrocarburi (con base C20H12) della serie aromatica, policiclici a cinque anelli benzenici condensati. Sono contenuti nel catrame di carbone fossile e in molti carbone fossili stessi. Hanno azione cancerogena e vengono utilizzati nello studio dei tumori. I benzopireni sono tra i prodotti della combustione di molti prodotti contenenti molecole pesanti. Si ritrovano quindi nel fumo di sigaretta, nella combustione dei rifiuti indifferenziati, nello scarico dei motore Diesel e di tutti i motori alimentati con combustibili pesanti (più pesanti della comune frazione delle benzine quindi nafte, cherosene, carbone, olii combustibili), possono formarsi anche nella combustione del legname. I più comuni tra essi sono il benzo[a]pirene (o 3,4-benzopirene) ed il benzo[e]pirene (o 4,5-benzopirene), isomero.

Simple example
Struttura del benzo[a]pirene ottimizzata con jmol

Gli IPA, in generale, non sono di per sé agenti cancerogeni, ma lo sono alcuni derivati in cui essi vengono convertiti dall’organismo nel tentativo di renderli idrosolubili, e quindi più facilmente eliminabili. Il benzo[a]pirene è una delle prime sostanze di cui si è accertata la cancerogenicità. Di seguito viene illustrata la sequenza di reazioni metaboliche che subisce il benzo[a]pirene nell'organismo umano.


Si ritiene che quest'ultimo prodotto, il diolo epossido, sia la specie effettivamente cancerogena

Una delle sue forme ossidate (metabolicamente dall'organismo), è il benzo[a]pirene-7,8-diidrodiolo-9,10-diidroossido che può legarsi al DNA interferendo con il suo meccanismo di replicazione. Il processo di formazione del perossido è relativamente complesso ed implica una cascata di reazioni coinvolgenti il citocromo P450, ed enzimi quali perossidasi ed idrolasi. La sua struttura inoltre non viene intercettata dal sistema enzimatico di correzione dei geni della categoria Caretaker del Dna, che ha invece il ruolo di demolire i tratti mutati dell'acido nucleico per prevenirne mutazioni nocive.

Il diolo epossidico viene legato al DNA attraverso attacco nucleofilo, ad esempio da parte della adenina. L’attacco covalente del grosso residuo idrocarburico rappresenta un evidente danno per il DNA. Questo danno provoca delle mutazioni e, con le mutazioni, una maggiore probabilità di cancerogenesi.
Disciolto in acqua il benzo[a]pirene è tra le sostanze più pericolose, il suo limite di concentrazione è intorno agli 0,01 mg/l.


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