Naftalene

Il naftalene, commercialmente noto anche come naftalina, un idrocarburo policiclico aromatico (in italiano: IPA). La sua molecola planare; la struttura quella di due anelli benzenici fusi, ovvero che condividono due atomi di carbonio. A temperatura ambiente un solido cristallino bianco dall'odore intenso e caratteristico; poco solubile in acqua, si scioglie abbastanza bene nell'etanolo (77 g/l a 20 C) e ancora meglio nei solventi organici. Si ottiene per distillazione dal catrame, dal carbone e dal petrolio. Oltre all'impiego nell'industria chimica principalmente come materia prima per la sintesi dell'anidride ftalica e di coloranti (Acido H), trova uso domestico anche come insetticida, specialmente contro le tarme. Il naftalene brucia con fiamma fuligginosa; dal punto di vista chimico reagisce con sostanze ossidanti quali il permanganato di potassio a dare l'acido ftalico, oppure in condizioni di ossidazione pi blande, cio con anidride cromica, un naftochinone. Pu essere inoltre ridotto con sodio metallico in ammoniaca liquida e etanolo (condizioni della riduzione di Birch) a dare l'1,4 diidronaftalene. Inoltre come il benzene, subisce facilmente reazioni di sostituzione elettrofila aromatica, orientate prevalentemente in posizione &alpha (posizione 1), in misura minore la sostituzione pu avvenire in 2, che meno reattiva, ma anche meno ingombrata a livello sterico.

Simple example

Struttura del naftalene ottimizzata con jmol.


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