Proprietà

Come tutti i composti aromatici, anche gli IPA, presentano proprietà simil-benzeniche: stabilità elevata, struttura geometrica piana. Le proprietà chimiche e fisiche dipendono dalle loro dimensioni (numero di atomi di carbonio) e dalla struttura del sistema di elettroni p.

Gli IPA sono solidi a temperatura ambiente e hanno punti di ebollizione e di fusione elevati. Tali composti sono altamente lipofili e sono generalmente insolubili in acqua. A causa dell’alta lipofilia, gli IPA tendono ad associarsi con le sostanze particellari o con le sostanze oleose presenti nei sistemi acquosi.
La solubilità in acqua decresce all’aumentare del peso molecolare, per cui gli IPA con più di quattro anelli si trovano sempre legati alle sostanze particellari, mentre gli IPA a basso peso molecolare (due o tre anelli) possono anche trovarsi liberi nei sistemi acquosi.
La tensione di vapore di questo composti è bassa ed è inversamente proporzionale al numero di anelli contenuti. Per questo motivo spesso gli IPA nell’atmosfera si associano con il particolato aereo.
Inoltre si può osservare come al diminuire della temperatura, gli IPA aventi peso molecolare più elevato (= 4 anelli), caratterizzati da una bassa tensione di vapore, tendano rapidamente a condensare e a venire adsorbiti alla superficie delle particelle di fuliggine e di cenere, mentre quelli a minore peso molecolare (3 anelli), aventi un'alta tensione di vapore, rimangono parzialmente nella fase di vapore per poi condensare. Quindi in un campione di aria gli IPA ad elevato peso molecolare si trovano esclusivamente legati al particolato, mentre quelli a basso peso molecolare possono anche trovarsi liberi nell’atmosfera.

Antracene Dibenzoantracene
esempio di IPA a basso PM esempio di IPA ad alto PM

In genere, gli idrocarburi policiclici aromatici mostrano due bande di assorbimento nella regione dell’ultravioletto, la prima cade a circa 200 nm, ed è la più intensa, la seconda si trova a lunghezze d’onda più alte, intorno a 260 nm, è risulta sempre più debole. Se nell’anello vengono introdotti dei gruppi in grado di estendere la delocalizzazione del sistema di elettroni p, entrambe le bande si spostano verso lunghezze d’onda più alte. Un analogo spostamento si osserva nei composti policiclici in cui gli anelli benzenici sono fusi linearmente tra loro.

Gli IPA possono reagire con NO2, SO2 e SO3 se sono esposti alla luce e in presenza di acido solforico e nitrico. Gli IPA hanno alcune caratteristiche fisico-chimiche in comune (alto punto di ebollizione e fusione, poco idrosolubili e altamente lipofili), ed altre particolari:

  • gli IPA con meno di 5 anelli tendono a rimanere in forma gassosa una volta immessi nell’atmosfera, e sono degradati in meno di 24 ore tramite una sequenza di reazioni radicaliche,
  • gli IPA con 5 anelli o più tendono ad essere adsorbiti su particelle di fuliggine, le cui dimensioni sono spesso tali da poter essere respirate, fungendo così da veicolo degli IPA per la penetrazione nei polmoni; (le sostanze più tossiche hanno tendenzialmente dai 4 ai 7 anelli)
  • la struttura lineare è meno stabile della ramificata;
  • a differenza del benzene, i diversi atomi di carbonio hanno differente reattività a seconda della posizione occupata; i composti più cancerogeni, ad esempio, hanno spesso una bay region (o zona di recesso)
  • gli IPA con un nitro gruppo come sostituente (derivanti ad esempio dagli scarichi dei motori diesel) sono ancora più cancerogeni.


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